Декстер решил приумножить свое богатство и с помощью своей невероятной интуиции осуществил это. В начале Войны за независимость в 1775 году Континентальный конгресс выпустил первую в Америке форму бумажной валюты — континентальный доллар. Во время революции валюта была серьезно подорвана: в конце концов Конгресс был вынужден печатать больше; вскоре банкноты наводнили рынок и быстро обесценились.
После войны солдаты, которым платили на континенте, оказались в нищете, а богатые соседи Декстера, Хэнкок и Рассел, взяли на себя задачу выкупить некоторые из этих векселей.
Декстер, имевший невероятную интуицию подражал этим людям. Декстер собрал все свои сбережения (и сбережения своей жены) и скупил целую кучу банкнот за доли пенни за доллар . Это был смелый и идиотский шаг — он, по сути, рисковал всем своим существованием ради возможности восстановления этой валюты — с минимальным шансом на получение прибыли.
По какой-то чудесной случайности его игра оказалась невероятно успешной. Когда Конституция Соединенных Штатов была ратифицирована в 1790-х годах, было предусмотрено, что континентальные облигации можно было обменивать на казначейские облигации по ставке 1% от номинальной стоимости. Декстер мгновенно стал астрономически богатым.
После этого он переехал в прибрежный торговый город Ньюберипорт, штат Массачусетс.
На свое новое состояние Декстер приобрел большой флот морских судов, конюшню с блестящими лошадьми кремового окраса и роскошную карету, украшенную его инициалами. Затем он с размахом построил «княжеский замок» с видом на море.
Его бизнес поражал всех. Он мог продавать то, что никто не мог продать и с огромной прибылью. Декстеру стал продавать грелки ( широкие плоские латунные кастрюли с длинными ручками, использовавшиеся для обогрева кроватей в 18 веке ) в Вест-Индии (европейская колониальная территория, известная своей круглогодичной жаркой погодой).
Декстер приобрел не менее 42 тысяч кастрюль, разместил их по девяти кораблям и отправился продавать — его действия при этом вызывали громовой смех опытных торговцев. Но последним посмеивался именно Декстер: когда он приехал и не обнаружил необходимости в устройствах для подогрева, он переименовал их в ковши и продал владельцам плантаций сахара и патоки. Спрос был настолько велик, что каждый владелец требовал купить как минимум три или четыре; Декстер повысил цены на 79% и вернулся с еще большим состоянием.
Однажды, Декстер узнал, что в Ньюкасле существует большой спрос на антрацит. Там уже существовала большая угольная шахта, что делало любые поставки угля бесполезными. Когда Декстер прибыл, шахта чудесным образом объявила забастовку, и уголь был куплен со значительной наценкой. И снова Декстер вернулся с победой.
К этому времени благодаря своей невероятной интуиции Декстер фактически начал приобретать значительные познания в методах торговли. По крайней мере, один биограф XIX века утверждает, что с этого момента его действия были не глупостью или невежеством, а обоснованы невероятной интуицией, которые делали приобретения «вполне разумными» торговыми уловками Декстера с целью обмануть сомневающихся.
Он с точностью использовал эту стратегию, хотя товары, которые он выбирал, часто были невероятно странными.
Однажды Декстер поехал в Бостон и купил астрономическое количество китовых костей — такое большое количество, что ему удалось полностью монополизировать рынок этого товара и установить собственную цену. В общей сложности он собрал около 340 тонн китовых костей, которые затем продал с наценкой 75% для использования в таких товарах , как женские корсеты, корсеты для воротников, кнуты для багги, игрушки и даже пишущие машинки. Китовая кость и китовый ус пользовались настолько большим спросом, что сегодня мы помним этот материал как «пластик 1800-х годов».
«Я обнаружил, что мне очень повезло в спеккеляции», — писал позже почти неграмотный Декстер (несомненно, он имел в виду «спекуляции»). «Спеккелаторы набросились на меня, как адские гончие».
Но Декстер также был не прочь использовать грязные уловки, чтобы продать свой товар. Однажды он хвастался, что закупал Библии оптом «на 12% дешевле половины цены» или по 41 цент за штуку, а затем с помощью манипуляций продал 21 000 экземпляров в Вест-Индии. « Я отправил сообщение, что все они должны иметь по одному бибеллу в каждой семье, иначе они попадут в ад », — написал он, не обращая внимания на орфографию. Затем он сказал своим потенциальным покупателям, что, если они захотят покаяться и попасть на небеса, его капитаны готовы и ждут с полным запасом.
За считанные недели Декстер собрал священных книг на сумму 47 000 долларов.
К концу 18 века Декстер зарекомендовал себя как невероятный эксцентрик не только Ньюберипорта, штат Массачусетс, но и всех восточных штатов. Слухи о богатстве и выходках этого человека распространились далеко за пределами его штата.
Лорд Тимоти Декстер знал, что для достижения своей конечной цели — бессмертия — ему придется пойти по стопам каждого великого человека до него и опубликовать мемуары.
Несмотря на полное отсутствие у него знаний (или заботы) о письме и почерке, он намеревался сочинить произведение, которое превзошло бы Шекспира и могло бы соперничать с образованностью Мильтона. Его рабочее название (которое, конечно, не имело абсолютно никакого смысла): «Огурчик для знающих, или Простые истины в домотканом платье». Книга была написана с чудовищными ошибками и полностью лишена знаков препинания — не было ни точек, ни запятых, ни тире или точек с запятой — это была просто беспорядочная мешанина почти непонятного текста. Своеобразная абстрактная живопись в литературе.
Хотя вполне вероятно, что его грамматические ошибки были результатом необразованности Декстера, он, вероятно, преувеличивал свои ошибки, чтобы высмеять тех, кто их не допускал. «Он не доверял людям с высшим образованием и любил тыкать их носом в это», — утверждает историк литературы Пол Коллинз. Он говорил: «У меня тоже есть деньги на публикацию книг, и я могу делать все, что захочу».
Декстер понял, что большинство дворян в Англии не продавали свои книги, а скорее раздавали их в качестве подарков, чтобы увеличить читательскую аудиторию; он последовал их примеру, стоя на обочине и раздавая копии прохожим. Со временем его шедевр был оценен по своей природе как полная диковинка.
Спрос был настолько высок, что было напечатано несколько изданий.
Сегодня те немногие, кто знает о лорде Декстере, разделяют мнения об этом человеке: одни называют его «гротескным и идиотским», другие превозносят его как «гения интуиции».
«У Декстера был свой собственный образ жизни, который он презирал копировать или позволять копировать», — писал биограф Сэмюэл Кнапп через несколько десятилетий после кончины Декстера. Короче говоря, он был живым исключением из всех общих правил и живым противоречием всем принципам человеческой мудрости, благодаря своей невероятной интуиции.